أسئلة إثرائية هيكل امتحان الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم الفصل الثالث
_ نماذج جزيء الميثان
![](https://seraj-uae.com/content/files/22defbc6f85ececfa701ad396a4d0474.png)
_ الصيغة الجزئية : توضح نوع الذرات في الجزيء ( لا تعطي معلومات حول هندسة الجزيء )
_ الصيغة البنائية : تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء ( لا تظهر الشكل ثلاثي الأبعاد بدقة )
_ نموذج الكرة و العصا : يظهر هندسة الجزيء بشكل واضح
_ نموذج ملء الفراغ : يعطي صورة اكثر واقعية عن الكيفية التي يبدو فيها الجزيء
_ ترتبط ذرات الكربون مع بعضها بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية و يمكن توضيح ذلك بأشكال لويس
![](https://seraj-uae.com/content/files/873069b067e2471aac2d7bdf6a3942a4.png)
_ الهيدروكربونات المشبعة : تحتوي على روابط أحادية فقط ، و لا تتفاعل مع اليروم ، مثال : الألكانات
_ الهيدروكربونات غير المشبعة : تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل ، و تتفاعل مع البروم ، مثال : الألكينات و الأكاينات
- يفصل النفط الخام ( الزيت الخام ) ( خليط معقد من أكثر من ألف هيدرووكربون ) إلى مكونات أبسط من خلال عملية التقطير التجزيئي
_ التقطير التجزيئي ( التجزئة ) : عملية تتضمن تبخير النفط عند درجة الغليان ثم تجمع المكونات المختلفة أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة
- تجرى عملية التقطير التجزيئي في أبراج للتجزئة يتم التحكم في درجة الحرارة داخلها ، فتكون درجة الحرارة أسفل البرج قريبة من 400 C و تنخفض تدريجيا أعلاه
- تنخفض درجات حرارة تكثف المواد مع انخفاض الكتلة الجزيئية لها
- بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء تزداد اللزوجة
![](https://seraj-uae.com/content/files/36413b663b4ce2d788ce8c24c1e1f46a.png)
![](https://seraj-uae.com/content/files/540e81e8169f4be54d4d2b7ab0bad152.png)
الألكانات | مشبع | ![]() | ترقيم + الألكيل + عدد ذرات الكربون ( أطول سلسلة ) + ان |
الألكانات الحلقية | مشبع | ![]() | ترقيم + الألكيل + عدد ذرات الكربون + ان + حلقي |
تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة
![](https://seraj-uae.com/content/files/96235394e77817057955ced7591e7949.png)
_ تطبيقات :
8 -
أ - 2,4 - ثنائي ميثيل الهكسان
ب - 2,4 ، 2 - ثلاثي ميثيل بنتان
ج - 4,7 ، 2 - ثلاثي ميثيل نوتان
أ - استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية
![](https://seraj-uae.com/content/files/0cbf08b165a1d7883e4f7eabbf6cb87c.png)
ب - تحدي ارسم الصيغ البنائية الصيغ البنائية للألكانات التالية
1 - 3,2 ثنائي ميثيل 5 – بروبيل ديكان
2 - 5,4,3 ثلاثي إيثيل أوكنان
مثال 2 : ( 1 ، 2 ، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي )
تسمية الألكانات الحلقية
- قم بتسمية الألكان الحلقي المجاور
![](https://seraj-uae.com/content/files/6bca5e37450af1b93955c44914257d6c.png)
_ نطبيقات
10 - استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية
![](https://seraj-uae.com/content/files/63a9c2ece35a3be4fc0c086fae52393e.png)
11 - تدريب تحفيزي ارسم الصيغ البنائية للألكانات الحلقية الآتية
أ - 1 - إيثيل - 3 - بروبيل بئتان حلقي
ب - 1 ، 2 ، 2 ، 4 - رباعي ميثيل هكسان حلقي
_ خصائص الألكانات
- الصيغة البنائية للجزيء تؤثر في خصائصه
- جزيئات الألكانات غير قطبية لأن روابطها جميعا غير قطبية ( الاختلاف بسيط في السالبية الكهربائية )
مما يجعلها مذيبات جيدة للمواد غير قطبية
- الخصائص الفيزيائية :
_ الكتلة الجزيئية للميثان amu 16 قريبة من الكتلة الجزيئية للماء amu 18 و كذلك يتقاربان في الحجم
_ تقل درجة غليان و انصهار الميثان عن الماء لضعف قوى التجاذب بين جزيئات الميثان ( جزيئات غير قطبية لا تكون روابط هيدروجينية و ليس لديها شحنة )
_ بسبب القطبية و الروابط الهيدروجينية لا تمتزج الألكانات و الهيدروكربونات الأخرى بالماء ( لضعف قوى التجاذب بين الألكان و الماء )
![](https://seraj-uae.com/content/files/d06eacb09e7b68b0a5680dea8acc82f9.png)
![](https://seraj-uae.com/content/files/80c61fb503f4d4ab7644ff1f6ff8dda4.png)
الألكينات | = (غير مشبع) | ![]() | ترقيم + الألكيل + رقم الرابطة الثنائية + عدد ذرات الكربون + بن |
مثال 3 :
_ تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة
قم بتسمية الألكين ذو الصيغة البنائية الآتية
![](https://seraj-uae.com/content/files/5af1d3c5ec2a0615cdd895fc49499540.png)
_ تطبيقات :
17 - استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية .
![](https://seraj-uae.com/content/files/b501163f8b6ce90aaa73c18d1a6df673.png)
18 - تحدي ارسم الصيغة البنائية للمركب 3,1 - بتتادايين
الألكينات | = (غير مشبع) | ![]() | ترقيم + الألكيل + رقم الرابطة الثنائية + عدد ذرات الكربون + بن |
الجدول 6 أمثلة على الألكاينات
![](https://seraj-uae.com/content/files/e987abd946141a65829cf59a1c1ff04b.png)
21 - قم بتسمية البنى المبينة مستخدما قواعد IUPAC
![](https://seraj-uae.com/content/files/eae423e2dcdb8ee8f6d6c762ac8e1640.png)
22 - أرسم الصيغة البنائية لكل من 4 - ميثيل - 3,1 - بيتنادين و 3,2 - ثنائي ميثيل - 2 - بيوتين
_ الإيزومرات : اثنان أو أكثر من المركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في صيغتها البنائية
- الأيزومرات البنائية
- لها نفس الصيغة الكيميائية إلا أن ترتيب الذرات فيها تختلف (تختلف الخصائص الفيزيائية و الكيميائية)
_ مثال : الصيغة الجزئية
![](https://seraj-uae.com/content/files/ed37e40c5d7b33d71763ccc2e0ca73b7.png)
المركب | البنتان | 2 - ميثيل بيوتان | 2,2 - ثنائي ميثيل بروبان |
درجة الغليان | 36,1 C | C 27,9 | 9,45 C |
- كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون زاد عدد الأيزومرات المحتملة
![](https://seraj-uae.com/content/files/9fc66c34520a5ccd8605352adb4b6dc4.png)
_ الأيزومرات الفراغية
- ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه و لكنها تختلف في ترتيبها الفراغي ( الاتجاهات في الفراغ )
- لها نوعان في الألكينات و الالكانات ، لكن الألكانات بها رابطة أحادية بين ذرات الكربون تساعدها على الدوران بسهولة ، بعكس الألكينات التي تحتوي على رابطة ثنائية لا تسمح للذرات بالدوران و تجعلها ثابتة
![](https://seraj-uae.com/content/files/507a2f1425d8a82fa4c8dd502c533106.png)
_ الأيزومرات الهندسية
- أيزومرات ناتجة عن اختلاف ترتيب المجموعات و اتجاهها حول الرابطة الثنائية
- يؤثر الترتيب الهندسي في الخواص الفيزيائية ( درجات الانصهار و الغليان )
- لأيزومرات سيس (مع) ( cis ) و ترانس (ضد) ( trans ) عادة تأثيرات مختلفة و واضحة جدا
المركب | ترانس - 2 - بيوتين | سيس - 2 - بيوتين |
الصيغة البنائية | ![]() | ![]() |
درجة الانصهار | 106C - | 139C - |
درجة الغليان | 0.8C | 3,7C |
- التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في نفس الجهة من الجزيء يشار إليه بالبادنة ( سيس )
- التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في جهتين متقابلتين يشار إليه بالبادنة ( ترانس )
- كيكوليه اقتراح التركيب للبنزين ( شكل سداسي يتكون من 6 ذرات كربون تتناوب من الروابط الأحادية و الثنائية)
![](https://seraj-uae.com/content/files/7466f152ad8b094b3627ca5eddeb56d1.png)
- البنزين مستقر كيميائي (خامل) بسبب الالكترونات غير المتموضعة ( أقل نشاطاً من الألكينات )
_ المركبات الأروماتية : مركبات عضوية تحتوي على حلقة من البنزين كجزء من تركيبها
_ المركبات الأورماتية ذات روائح عطرية جذابة
_ المركبات الأليفاتية : الألكانات و الالكينات و الألكاينات
_ كلمة أليفاتي ( تعني دهن ) ، حصل الكيميائيون على مركب أليفاتي من تسخين الدهون الحيوانية
الهيدروكربونات الأروماتية | تحتوي على حلقة بنزين | ترقيم + الألكيل + بنزين |
3,1 - ثنائي بروبيل بنزين :
![](https://seraj-uae.com/content/files/7c5e5f48c0c39e8acb2d8a3cac842c02.png)
_ تطبيقات :
31 - حدد اسم المركبات التالية
![](https://seraj-uae.com/content/files/1242bb45ae1052db019fd9acabd799e7.png)
32 - التحدي ارسم الصيغة البنائية 4,1 - ثنائي ميثيل بنزين
هاليد الألكيل | X - | ![]() | ترقيم + الهالوجين + و + الألكان (حلقي) |
هاليد الأريل | X - | ![]() | ترقيم + الهالوجين + و + بنزين |
![]() فلورو إيثان | ![]() 1, 2 - ثنائي فلورو بروبان | ![]() 1 - برومو - 3 - كلورو - 2 - فلورو بيوتان | ![]() 1 - برومو - 5 - كلورو بنتان |
![]() كلورو بنزين |
![]() فلورو بنزين | ![]() 1 - برومو - 3, 5 - ثنائي أيودو بنزين | ![]() 1, 3 ثنائي برومو - 2 - كلورو بنزين |
_ خواص هاليدات الالكيل و استعمالاتها
1 - اعلى درجة غليان و كثافة من الالكان الذي له ذرات الكربون نفسها
2 - تزداد درجة الغليان و الكثافة عند الانتقال من F الى CL و Br و I لزيادة عدد الالكترونات البعدية عن النواة في الهالوجين
3 - تكون هاليدات الالكيل اقطاب مؤقتة لان الالكترونات البعيدة عن النواة تغير اماكنها بسهولة و تزداد درجة الغليان لتجاذب الاقطاب معا فتحتاج طاقة عالية لفصلها عن بعضها ( تزداد درجة الغليان بزيادة الحجم الذري للهالوجين )
![](https://seraj-uae.com/content/files/d8d38d15f363f8d2fe30981901abc9c2.png)
_ تفاعلات الإستبدال
الهلجنة | هاليد هيدروجين | + | هاليد الكيل | < - - - - | هالوجين | + | الكان | 1 |
هاليد | + | كحول | < - - - - | هيدروكسيد | + | هاليد ألكيل | 2 | |
هاليد هيدروجين | + | أمين | < - - - - | أمونيا | + | هاليد ألكيلل | 3 |
_ مثال على التفاعلات الاستبدال (الهلجنة)
![](https://seraj-uae.com/content/files/af4eb4f5f0180bbed643ef1b0ec2767d.png)
_ مثال على التفاعلات تكوين الكحولات
![](https://seraj-uae.com/content/files/fe83ed4288eeaa3d13a9160593408e74.png)
_ مثال على التفاعلات تكوين الأمنيات
![](https://seraj-uae.com/content/files/13207e7bab4eb311465ae7860bf79690.png)
- زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في اللإيثانول تساوي تقريبا زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في الماء ، لذا تكون مجموعة OH - في جزيئات الكحول متوسطة القطبية كما في جزيئات الماء
- درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان الهيدروكربون المماثل لان مجموعة الهيدروكسيل تكون روابط هيدروجينية مع مجموعات هيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى
- بسبب القطبية و الروابط الهيدروجينة يمتزج الإيثانول تماما بالماء ( يفصلان عن عملية التقطير لكن يتبقى بعد الفصل % 5 في صورة مزيج )
- بسبب قطبية OH تعتبر الكحولات مذيبات جيدة للمركبات العضوية القطبية الأخرى
![](https://seraj-uae.com/content/files/edb93be30c4b16535830c0440394cfbd.png)
- لا تكون الإيثرات روابط هيدروجينة لعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثر
- أكثر قابلية للتطاير و درجة الغليان و الذائبية في الماء اقل من الكحولات المقابلة لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها
- يمكن لذرة (O) في الإيثر أن تستقبل ذرات H من جزيئات الماء ( تذوب في الماء )
![](https://seraj-uae.com/content/files/a831b4ad4718c38d1968ef49f8e5a252.png)
![](https://seraj-uae.com/content/files/415eae7e05c63e396b98f34db09c70aa.png)
_ الأمينات : المركبات العضوي التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة أو أكثر مرتبطة مع ذرات كربون في سلاسل اليفاتية أو حلقات أروماتية
_ الصيغة العامة :
![](https://seraj-uae.com/content/files/6aaafeb69e3d05574a924091f6fd2ac4.png)
- الأمنيات مشتقة من الأمونيا NH3
- تصنف الأمنيات إلى أولية و ثانوية و ثالثية حسب عدد ذرات الهيدروجين في الأمونيا
![](https://seraj-uae.com/content/files/ed90bdeb22a621482595c8a0c2c10029.png)
_ الالدهيد : مركب يتكون من سلسلة من ذرات الكربون يوجد ي نهايتها مجموعة كربونيل متصلة من طرف بذرة كربون و من الطرف الاخر بذرة هيدروجين
_ الصيغة العامة : CHO * [ تمثل مجموعة R او ذرة H )
_ التسمية : اسم الالكان + ال
![](https://seraj-uae.com/content/files/7866c8a9893a70a33c0263463d3b04e8.png)
![](https://seraj-uae.com/content/files/e71ae724abe5d283926564f9f644db23.png)
_ جزيء الالدهيد قطبي ( مجموعة الكربونيل قطبية ) و نشط
_ لا يمكن لجزيئات الالدهيد ان تشكل روابط هيدروجينية بين يعضها البعض لعدم احتوائها على ذرة H مرتبطة مع ذرة O لذا درجة غليان الالدهيدات اقل من درجة غليان الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون
_ الالدهيدات اكثر قابلية للذوبان في الماء من الالكانات لانها يمكن ان تشكل روابط هيدروجينية مع ذرات O في جزيئات الماء ( ليس بنفس درجة الكحولات و الامينات )
_ الكيتون : مركب عضوي ترتبط ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل مع ذرتي كربون اخرتين
_ الصيغة العامة : R - CO - R
_ التسمية : الترقيم + اسم الالكان + ون أو مجموعة الالكيل + كيتون
الكيتون | CO | RCOR | الترقيم + اسم الالكان + ون أو مجموعة الالكيل + كيتون |
![](https://seraj-uae.com/content/files/f7f79fe89a77ad78f6012a9ef26a9599.png)
_ تشترك الكيتونات و الالدهيدات في العديد من الخصائص الفيزيائية و الكيميائية بسبب تشابه بنيتها
_ الكيتونات قطبية و لكنها اقل نشاطاً من الالدهيدات, و هي مذيبات جيدة للمركيات العضوية متوسطة القطبية ( الشموع / البلاستيك / الدهان / الطلاء / الورنيش / الغراء )
_ لا يمكن لجزيئات الكيتون ان تشكل روابط هيدروجينية مع بعضها و هي تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء
_ الكيتونات قابلة للذوبان في الماء نسبياً ( الاسيتون يذوب في الماء )
_ الاحماض الكربوكسيلية :
_ حمض المثانويك ( جمض الفورميك ) ( مادة سامة ) تنتجه بعض الحشرات اللاسعة كوسيلة دفاعية
_ الاحماض الكربوكسيلية قطبية و نشطة, و تتأين في الماء بشكل ضعيف منتجة الهيدرونيوم و ايونات الحمض
![](https://seraj-uae.com/content/files/60c34a509a6dd3a25e7ec40267e01d92.png)
_ تتأين الاحماض الكربوكسيلية في الماء لان ذرتي O ذات سالبية كهربية عالية و تجذب الالكترونات بعيداً عن ذرة H في ( HO ) و لذلك ينتقل H الى ذرة اخرى يكون لديها زوج الكترونات غير مرتبطة مثل ذرة O في جزيء الماء .
_ محاليل الاحماض الكربوكسيلية مثل حمض الاوكساليك و حمض الاديبيك على مجموعتي او اكثر من الكربوكسيل ( احماض ثنائية الكربوكسيل )
_ حمض اللاكتيك ( يوجد في اللبن ) يحتوي مجموعة هيدروكسيل إضافة الى مجموعة الكربوكسيل , لذا تكون قابليته للوبان في الماء اكثر من الاحماض التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة .
_ الاستر :
الاستر | COO | RCOOR | الالكان ( المرتبط COO ) + وات + الالكيل |
![](https://seraj-uae.com/content/files/6d36828de1773aa5dcd973bb7d930fa1.png)
![](https://seraj-uae.com/content/files/fc279057a9dc3eb212f2a43e7f271780.png)
_ تفاعلات الحذف ( النزع )
_ اولاً : الحذف من ذرتي كربون متجاورتين في مركب واحد
هيدروجين | + | الكين | <<<< | الكان | 1 |
الماء | + | الكين | <<<< | كحول | 2 |
هاليد هيدروجين | + | الكين | <<<< | هاليد ألكيل | 3 |
![](https://seraj-uae.com/content/files/2e93f90b514bc58534bf9901ede27738.png)
_ تفاعلات الاضافة
الهدرجة | الكان | <<<< | هيدروجين | + | الكين | 1 |
كحول | <<<< | الماء | + | الكين | 2 | |
هاليد ألكيل | <<<< | هاليد هيدروجين | + | الكين | 3 | |
ثنائي هاليد الكيل | <<<< | هالوجين | + | الكين | 4 |
_ الجدول 12 - 8
الألكين المتفاعل | المادة المتفاعلة المضافة | المادة الناتجة |
![]() | الماء ![]() | الكحول ![]() |
الهيدروجين ![]() | ألكان ![]() | |
هاليد الهدروجين ![]() | هاليد الألكيل ![]() | |
الهالوجين ![]() | ثنائي هاليد الألكيل ![]() |