كتاب الطالب الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم الفصل الثالث 2022-2023
الكيمياء العضوية
يتم استخدام عبارة مركب عضوي لكافة المركبات التي تحتوي على الكربون، مع استثناء أساسي لمركبات أكاسيد الكربون، والكربيد والكربونات، لكونها تعتبر غير عضوية. ولأن هناك الكثير من المركبات العضوية، فقد تم تخصيص فرع كامل من الكيمياء، يسمى الكيمياء العضوية، مخصص لدراستها تذكر أن الكربون هو عنصر في مجموعة 14 من الجدول الدوري، كما هو مبين في الشكل 2، يقوم الكربون ذو الترتيب الالكتروني بشكل شبه دائم بمشاركة إلكتروناته، مكونا اربع روابط تساهمية، في المركبات العضوية، ترتبط ذرات الكربون مع ذرات الهيدروجين أو مع ذرات العناصر الأخرى الغربية من الكربون في الجدول الدوري، خاصة النيتروجين، والأكسجين والكبريت والفوسفور، والهالوجينات.
إن الأمر الأكثر أهمية، هو أن ذرات الكربون ترتبط أيضا مع ذرات الكربون الأخرى مكونة سلاسل من ذرتي کربون الى ملايين الذرات. أيضا، نظرا لكون الكربون بكون أربعة روابط، فإنه بذلك يكون تركيبات مستقيمة، وترکیبات ذات سلاسل منفرعة و ترکیبات حلقية، وحتی ترکیبات شبيهة بالأقفاص، ومع كل احتمالات الربط هذه، فقد حدد علماء الكيمياء الملايين من المركبات العضوية المختلفة ويقومون بتركيب المزيد كل يوم.
التأكد من فهم النص اشرح السبب في تكوين الكربون للعديد من المركبات.
الهيدروكربونات
إن أبسط المركبات العضوية هي الهيدروكربونات مركبات تحتوي فقط على العنصرين الكربون والهيدروجين. كم عدد المركبات المختلفة التي يمكن أن يكونها عنصرين برأيك ؟ قد يتبادر إلى ذهنك أنه لا يمكن تكوين إلا عدد قليل من المركبات. إلا أنه، يوجد الآلاف من الهيدروكربونات، التي يحتوي كل منها على العصرين الكربون والهيدروجين فقط، بتكون أبسط هیدروکربون، CH4 من ذرة كربوں مرتبطة مع أربع ذرات هيدروجين، تسمى هذه المادة الميثان، وهي وقود ما ويعتبر المكون الرئيس للغاز الطبيعي، كما هو مبين في الشكل 3
التأكد من فهم النص اذكر استخدامين لغاز الميثان أو الغاز الطبيعي في منزلك أو في مجتمعك
النماذج والهيدروكربونات
يمثل علماء الكيمياء الجزيئات العضوية بأساليب متنوعة، يظهر الشكل 4 أربع طرق مختلفة لتمثيل جزيء الميثان. يتم تمثيل الروابط التساهمية بخط مستقيم أحادي يدل على اثنين من الإلكترونات المشتركة في معظم الأحيان، يستخدم علماء الكيمياء نوع النموذج الذي يظهر بشكل أفضل المعلومات التي يرغبون في تسليط الضوء عليها، يبين الشكل 4. أن الصيغ الجزيئية لا تعطي
أي معلومات حول هندسة الجزيء، وتظهر الصيغة البنائية الترتيب العام للذرات في الجزيء انها لا تظهر التشكيل ثلاثي الأبعاد بدقة، يظهر نموذج الكرة والعصا هندسة الجزيء واضح، لكن نموذج ملء الفراغ يعطي صورة أكثر واقعية لما قد يبدو عليه الجزيء عند رؤيته، أثناء النظر إلى النماذج، ضع في الاعتبار أن الذرات تظل متقارية بسبب مشاركة الإلكترونات
روابط الكربون الكربون المتعددة
يمكن لذرات الكربون أن يرتبط بعضها مع بعض. ليس فقط عن طريق روابط تساهمية أحادية ولكن أيضا عن طريق الروابط التساهمية الثنائية والثلاثية كما هو مبين في الشكل 5. تذكر أنه في الرابطة الثنائية تقوم الذرت بمشاركة اثنين من أزواج الإلكترونات في الرابطة الثلاثية، تقوم الذرات بمشاركة ثلاث ازواح من الإلكترونت
في القرن التاسع عشر قبل أن يفهم علماء الكيمياء الروابط وتركيب المواد العضوية، قاموا بالتجربة على الهيدروكربونات التي تم الحصول عليها من تسخين الدهون الحيوانية و الزيوت النباتية، وقاموا بتصنيف الهيدروكربونات وفقا لاختبار كيميائي قاموا فيه يخلط كل هیدروکربون مع البروم ثم قاموا بقياس كمية البروم التي تفاعلت مع الهيدروكربونات. قد تتفاعل بعض الهيدروکونات مع كمية صغيرة من البروم، والبعض الآخر قد يتفاعل مع كمية أكبر، مع احتمال عدم تفاعل بعضها مع أي كمية من البروم. فام علماء الكيمياء بتصفية الهيدر كربونات التي تفاعلت مع البروم بالهيدروكربونات غير المشبعة بطريقة ممائلة الدرة محلول مائي غير مشبع لإذابة مقدار أكبر من المذاب. واعتبرت الهيدروكربونات التي لم تتفاعل مع البروم بأنها هيدروكربونات مشبعة
يمكن لعلماء الكيمياء في يومنا هذا أن يشرحوا النتائج التجريبية التي تم الحصول عليها قبل 170 عاما، فالهيدروكربونات التي تفاعلت مع البروم لها روابط تساهمية ثنائية أو ثلاثية، أما المركبات التي لم تتفاعل مع البروم فإن لها روابط تساهمية أحادية فقط، إن الهيدروكربون الذي لديه روابط أحادية فقط، يعرف اليوم باسم الهيدروكربون المشبع. أما الهيدروكربون الذي يكون له على الأقل رابطة ثنائية أو رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون، فهو يعرف باسم الهيدروكربون غير المشبع سوف تتعلم المزيد عن هذه الأنواع المختلفة من الهيدروكربونات في وقت لاحق في هذه الوحدة.
التأكد من فهم النص اشرح أصل المصطلحين، الهيدروكربونات المشبعة و الهيدروكربونات غير المشبعة
الشكل 6 يعطي أيضا أسماء المشتقات الأخرى التي يتم فصلها من النفط، بالإضافة إلى درجات غليانها، ونطاق حجم المادة الهيدروكربونية، استخداماتها الشائعة قد تتعرف على بعض المشتقات لأنك تستخدمها كل يوم. لسوء الحظ، فإن أبراج التقطير التجزيئي، المبينة في الشكل لا تنتج أجزاء الكسور المختلفة بنفس النسب المطلوبة.
فعلى سبيل المثال، نادرا ما ينتج التقطير کمية الجازولين المطلوبة. مع ذلك، فإنه ينتج كميات من الزيوت الثقيلة أكثر من متطلبات السوق
قبل عدة سنوات، طور علماء كيمياء النفط والمهندسون عملية للمواءمة بين العرض و الطلب. إن العملية التي يتم فيها تحويل المشتقات الأثقل إلى جازولين عن طريق كسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات اصغر تسمى التكسير. يتم التكسير في غياب الأكسجين و في وجود الحفاز، بالاضافة إلى تكسير الجزيئات الهيدروكربونية الثقيلة إلى جزيئات في نطاق الحجم المطلوب الجازولين، فإن التكسير ينتج أيضا مواد لصنع العديد من المنتجات المختلفة، بما في ذلك المنتجات البلاستيكية والأشرطة، والألياف الصناعية
التأكد من فهم النص صف العملية التي يتم فيها تكسير الهيدروكربونات ذات السلسلة الكبيرة إلى هیدروکربنات ذات سلسلة اصغر ومطلوبة بشكل اوسع
تصنيف الجازولين لا يكون أي من المشتقات النفط مادة نقية، كما يظهر في الشكل
، فالجازولين ليس مادة نقية، بل خليط من اليهدروكربونات. إن جزيئات الجازولين تحتوي على روابط تساهمية احادية وعدد ذرات الكربون في جزيئاتها تتراوح من 12- 5 ذرة. مع ذلك، فإن الجازولين الذي يتم ضخه في السيارات اليوم يختلف عن الجازولين المستخدم في السيارات في أوائل القرن التاسع عشر.
لقد تم تعديل الجازولين الذي يقطر من النفط عن طريق تعديل تركيبته وإضافة مواد لتحسين أدائه في محركات السيارات الحديثة وللحد من التلوث الناتج من عوادم السيارات
إن من الأهمية بمكان أن يشتعل خليط الجازولين والهواء في اسطوانة محرك السيارة تماما في اللحظة المناسبة و يحترق بالتساوي. إذا ما تم الاشتعال في وقت مبكر جدا أو متأخر جدا، فسوف يتبدد الكثير من الطاقة، وستنخفض فعالية الوقود، وسوف يتلف المحرك قبل أوانه. إن معظم الهيدروكربونات ذات السلاسل المستقيمة تحترق بشكل غير متساو، و تميل إلى الإشتعال بفعل الحرارة و الضغط، قبل أن يصل المكبس إلى الموضع الصحيح و قبل احتراق شمعة الاحتراق، يؤدي هذا الاحتراق المبكر إلى أزيز تردد أو ضوضاء تسمى الخبط.