أوراق مراجعة درس مركبات الكربونيل كيمياء الصف الثاني عشر المتقدم

أوراق مراجعة درس مركبات الكربونيل كيمياء الصف الثاني عشر المتقدم

أوراق مراجعة درس مركبات الكربونيل

مركبات الكربونيل 

مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربونيل 

مجموعة الكربونيل 

هو الترتيب الذي يرتبط فيه ذرة كربون مع ذرة أكسجين برابطة ثنائية توجد مجموعة الكربونيل في نوعين من المركبات هما ألدهيد وكيتون 

أولاً : الألدهيدات 

الألدهيد : هو مركب يتكون من سلسلة كربونية يوجد في نهايتها مجموعة كربونيل التي تكون متصلة من طرف بذرة هيدروجين ومن الطرف الأخر بذرة كربون 

علل ما يلي :

1- الألدهيدات درجات غليانها منخفضة بشكل عام رغم أن جزيئاتها قطبية 

لأن جزئياتها لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية فيما يلي 

2- الألدهيدات درجات غليانها أقل من الكحولات التي تحتوي على نفس العدد من ذرات الكربون 

لوجود O-H القطبية من الكحول لذا تستطيع جزيئاته تكوين روابط هيدروجينية بينما الألدهيد لا تسطيع تكوين روابط هيدروجينية 

3- الألدهيدات قابلة للذوبان في الماء 

لأن جزيئاتها تستطيع تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء 

الفورمالدهيد 

الاستخدام 

حفظ الكائنات الميته 

صناعةنوع من البلاستيك 

صناعة الغراء - لصق الالواح الخشبية 

الألدهيدات مسؤولة عن بعض النهكات 

بنزالدهيد وساليسالدهيد     نكهة   اللوز 

سينمالدهيد                    نكهة   القرفة 

ثانياً : الكيتونات 

الكيتون : هو مركب عضوي ترتبط فيه ذرة الكربون في مجموعة الكربوينل مع ذرتي كربون - أخرتين 

اكتب الصيغة البنائية للمركبات التالية 

2,-2 ثنائي كلورو -3- بنتانون 

-4 ميثيل بنتانال 

فسر : معظم الكيتونات قابلة للذوبان في الماء 

لأن جزيئاته تستطيع تكوين روابط هيدروجينة مع جزيئات الماء 

ملاحظات :

تشترك الألدهيدات والكيتونات في العديد من الخصائص الكيميائية والفيزيائية لأنهما يشتركان في منفس المجموعة الوظيفية جزيئات الكيتونات قطبية لكنها أقل نشاطاً من الألدهيدات 

لا يمكن لجزيئات الكيتونات أن تشكل روابط هيدروجينية مثلها مثل الألدهيدات لكنها يمكنها تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء لذا تذوب في الماء 

الكيتونات تعد مذيبات جيدة للمواد متوسطة القطبية مثل الشموع والبلاستيك والدهان والطلاء 

الاسيتزن -2 بروبانون        يعد مذيباً لطلاء الأظافر 

ثالثاً : الأحماض الكربوكسيلية 

الحمض الكروكسيلي : مركب عضوي يحتوي على مجموعة كربوكسيل 

مجموعة الكربوكسيل تتكون من مجموعة كربونيل مرتبطة مع مجموعة هيدروكسيل 

خصائص الأحماض الكربوكسيلية :

1- الأحماض الكربوكسيلية قطبية ونشطة وتتأين في الماء بشكل ضعيف وينتج عن تأنيها كايتونات H3O+ وأنيونات الحمض حيث تكون في حالة اتزان مع الماء وجزيئات الحمض غير المتأين 

فسر : تتأين الأحماض الكربوكسيلية في الماء 

لأن ذرتي الأكسجين في مجموعة الكربوكسيل ذات سالبية كهربائية عالية وتجذب الإلكترونات بعيداً عن ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل فينفصل أيون H+ ويرتبط بجزئ الماء 

2- من خصائص الأحماض الكربوكسيلية أنها :

ذات طعم حمض لاذع 

تحول لون الورقة تباع الشمس الزرقاء إلى اللون الأحمر 

3- تحتوي بعض الأحماض الكربوكسيلية على أكثر من مجموعة كربوكسيل مثل حمضي الأوكساليك والأديبيك حيث تحتوي كل منهما على مجموعتي كربوكسيل 

HOOC(CH2)4COOH 

4- بعض الأحماص الكربوكسيلية تحتوي على مجموعة وظيفية 

إضافية مثل مجموعة الهيدروكسيل كما في حمض اللاكتيك 

هذه الأحماض تكون اكثر قابلية للذوبان في الماء وأكثر حمضية من الأحماض التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة 

5- بعض الأحماض الكربوكسيلية ومصادرها 

رابعاً : المركبات العضوية المشتقة من الحماض الكربوكسيلية 

1- الإسترات :

هو مركب عضوي يحتوي على مجموعة كربوكسيل استبدلت ذرة الهيدروجين فيها بمجموعة ألكيل 

خصائص واستخدامات الإسترات :

الإسترات جزيئات قطبية 

الإسترات مسؤولة عن النكهات والروائح العطرية في العديد من الفواكه والأزهار 

تستخدم الإسترات في النكهات والمشروبات والعطور والشموع المعطرة 

2- الأميدات 

هو مركب عضوي يحتوي على مجموعة  الكربوكسيل استبدلت فيها مجموعة هيدروكسيل بذرة نيتروجين مرتبطة مع ذرات أخرى 

خصائص واستخدامات الأميدات 

1- تدخل في صناعة مسكنات الألم مثل أميد يسمى أسيتامينوفين 

2- توجد ضمن تركيب البروتينات الطبيعية 

3- من أشهر الأميدات الكاراميد 

وهو أخر نواتج الهضم البروتينات في الثدييات حيث تصفى من الدم في الكليتين وتخرج من الجسم مع البول 

علل : تستعمل اليوريا كسماد تجاري وذلك لأحتوائها على نسبة عالية من النتروجين وسهولة تحويلها في التربة إلى أمونيا 

كما تستخدم اليوريا كمصدر بروتيني للحيوانات العاشبة حيث تستخدمها لأنتاج البروتين في أجسامها 

تفاعلات التكثيف 

هو تفاعل يحدث فيه ارتباط جزيئين عضويين لتكوين جزئ عضوي أكثر تعقيداً ومصحوباً بجزئ صغير كالماء ( ينتج الجزئ الصغير من كلا الجزيئين المتفاعلين ) 

أمثلة على تفاعلات التكثيف 

1- تحضير الأسبرين ( حمض الأسيتالسلسليك ) 

يحضر من تفاعل السالسيليك مع حمض الأستيك وينفصل جزئ ماء 

2- تحضير الأستر :

يحضر من تفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول