أوراق مراجعة درس هاليدات الألكيل وهاليدات الآريل كيمياء الصف الثاني عشر المتقدم

أوراق مراجعة درس هاليدات الألكيل وهاليدات الآريل كيمياء الصف الثاني عشر المتقدم

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها 

القسم -1 : هاليدات الألكيل وهاليدات الآريل

علمت سابقاً أن ذرات الكربون ترتبط مع ذرات الهيدروجين أو مع ذرات عناصر أخرى مكونة روابط تساهمية قوية مثل عناصر الأكسجين والنتيرجين والكبريت والفوسفور والهالوجينات والصوديوم 

وذرات هذه العناصر تتواجد في المركب العضوي كجزء من المجموعات الوظيفية 

المجموعة الوظيفية :

هي ذرة او مجموعة من ذرات توجد ضمن جزئ المركب العضوي تكسبه خواص مميزة 

المجموعة الوظيفية قد تكون :

ذرة    - مجموعة  ذرات    رابطة غير مشبعة 

ملاحظة : المجموعات الوظيفية تعد مواقع للنشاط الكيميائي 

المركبات العضوية المحتوية على الهالوجينات ( هالوكربون )

الهالوجينات : هي عناصر المجموعة 17 في الجدول الدوري وعناصرها :

الفلور F والكلور CL والبروم Br  واليود I 

الهالوكربون : هو أي مركب عضوي يحتوي على بديل هالوجين 

مركبات الهالوجين نوعان هما هاليدات ألكيل وهاليدات أريل 

أولاً : هاليد الألكيل (R-x )

هو مركب عضوي يحتوي على ذرت هالوجين مرتبطة برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفانية

مثال : كلوروميثان 

ملاحظة : يستخدم الكلوروميثان في صناعة منتجات السيليكون الذي يستخدم في تثبيت الأبواب والنوافذ ومنع التسريب 

اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية 

1,-2 ثنائي فلور بروبان 

1برومو-3-كلورو-2- فلوروبيوتان 

1-برومو -3,-5 ثنائي يودوهكسان 

1,1,-1 ثلاثي كلوروبروبان 

أولاً : هاليد الآريل (Ar-x) 

هو مركب عضوي يحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة برابطة تساهمية في حلقة بنزين إو أي مجموعة أروماتية ( عطرية ) أخرى 

استخدامات هاليدات الألكيل 

مركبات الكلور فلوروكربون :

CFCs تستخدم كمبردات في الثلاجات وأجهزة التكييف ولكن وجد أن هذه المركبات تؤثر سلباً في طبقة الأوزون 

لذا تم استخدام مركبات أخرى بدلاً منها تسمى هيدوفلوركربون HFCs ومن اكثرها شيوعاً مركب ثلاثي فلوروإيثان

خواص هاليدات الألكيل واستعمالاتها 

درجة غليان وكثافة هاليد الكيل أعلى من الألكان الذي له ذرات الكربون نفسها 

نلاحظ من الجدول ارتفاع درجة غليان والكثافة عند الانتقال من الفلور إلى الكلور والبروم واليود 

وسبب ذلك أنه 

بسبب ازدياد عدد الإلكترونات البعيدة عن النواة في الهالوجين حيث تغير هذه الألكترونات مكانها بسهولة مما يمكن هاليدات الألكيل من تكوين أقطاب مؤقته فتتجاذب الأقطاب فتزداد الطاقة اللازمة لفصل الجزيئات ( أي أن درجة الغليان تزداد بزيادة حجم الهالوجين )

بوليمر رباعي فلوروإيثين PTFE 

هو بلاسيتك يصنع من مركب رباعي  فلوروإيثين:

يستخدم كسطح غير لاصق في العديد من أدوات المطبخ 

البلاستيك : هو بوليمر يمكن تسخينه وتشكيله عندما يكون مرناً نسبياً 

بوليمر كلوريد الفينيل PVC 

هو بلاستيك يستعمل في صناعة الصفائح الرقيقة المرنة أو الصلبة

فسر : لماذا تستخدم هاليدات الألكيل غالباً مواد أولية في الصناعات الكيميائية بدلاً من الألكانات 

لأن هاليدات الألكيل تحتوي على ذرات هالوجين نشطة كيميائياً 

تفاعلات الاستبدال :

هو تفاعل تستبدل فيه ذرة أو مجموعة من الذرات من قبل ذرة أومجموعة من الذرات الأخرى 

الهلجنة :

هو تفاعل تحل فيه ذرات هالوجين محل ذرات الهيدروجين في الألكانات 

الهالوثان : 

هو هيدروكربون مهلجن الذي تم استخدامه أول مره كمخدر عام في الخمسينات 

تفاعل هاليد الألكيل مع محلول قاعدي :

يتم في هذا التفاعل استبدال ذرة هالوجين بمجموعة OH- 

تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا NH3 :

يتم في هذا التفاعل استبدال ذرة هالوجين بمجموعة NH2 

سؤال :

المركب : 1-برومو-4- كلوروهكسان 

أ- ارسم صيفته البنائية غير المختصرة 

ب- هل يحتوي المركب على إيزومرات ضوئية   نعم

ج- إذا كان يحتوي على أيزومرات ضوئية ما عدد ذرات الكربون الفعالة ضوئياً ( غير المتماثلة )  ؟ 1 

د- احسب عدد الأيزومرات الضوئية التي يكونها هذا المركب ؟   2