تلخيص وحدة مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها

مادة الكيمياء 

الصف الثاني عشر 

الفصل الدراسي الثالث 

مشتقات المركبات الهيدروكربونية و تفاعلاتها

أ / محمد محسن محمد

القسم ( 1 - 21 ) 

المشتقات الهيدروكربونية 

المشتقات الهيدروكربونية : و هي مركبات عضوية متنوعة تنتج عن استبدال ذرات الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بالمجموعات الوظيفية المختلفة

مجموعة وظيفية : تعريفها : هي ذرة أو مجموعة من الذرات تدخل في تركيب الجزئ العضوي ، و تتفاعل دائماً بالطريقة نفسها 

أثرها وجودها في المركبات : عند إضافة مجموعة وظيفية للمركب الهيدروكربوني تنتج مادة جديدة بخصائص فيزيائية و كيميائية مختلفة عن خصائص المركب الهيدروكربوني الأصلي 

أهميته دراستها : بمعرفة خواص المجموعات الوظيفية يمكننا التنبؤ بخواص المركبات العضوية التي توجد بها ، حتى لو لم يسبق لنا دراستها 

أمثلة : تحتوى كافة المواد الطبيعية و الصناعية على مجموعات وظيفية تكسبها خواص ميزة كالرائحة مثل : الأزهار و الفواكه التي تتميز برائحة عطرية مميزة بسبب وجود جزيئات الاستر فيها . 

تفرز يرقة عثة Cerura vinula حمض الفورميك عندما تتعرض للتهديد ، و حمض الفورميك عبارة عن مشتق هيدروكربوني . 

المجموعات الوظيفية 

هالوجين 

هيدروكسيل 

ايثر 

أمينو 

كربونيل 

كربوكسيل

استر

 اميد

ملاحظات 

الرابطة الثانية و الرابطة الثلاثية التي تتكون بين ذرتي كربون تعتبر ( مجموعات وظيفية ) على الرغم من أنها تتكون من ذرات كربون و هيدروجين فقط 

الروابط في المجموعة الوظيفية تكون مواقع للنشاط الكيميائي . 

تخضع المجموعة الوظيفية المعينة لنفس نوع التفاعلات في كل جزيء توجد فيه . 

المشتقات الهيدروكربونية التي تحتوي على نفس المجموعة الوظيفية يكون لها نفس الخصائص و تصنف في نفس الفئة ( النوع ) 

الأكسجين و النيتروجين هما اثنين من أكثر الذرات شيوعا في المجموعات الوظيفية 

علل : تعتبر الرابطة الثنائية و الثلاثية بين ذرتي كربون من المجموعات الوظيفية ؟

← لأنها تكون مواقع نشاط كيميائي بسبب الكثافة الالكترونية التي توفرها 

علل : تصنف المركبات العضوية الغير هيدروكربونية تبعاً للمجموعة الوظيفية و ليس تبعاً للروابط بين ذرات الكربون ؟

← لأن الروابط في المجموعة الوظيفية تكون هي مواقع النشاط الكيميائي و هي التي تحدد خصائص المركب 

علل : المركبات العضوية على المجموعة الوظيفية نفسها تصنف في الفئة نفسها ؟

← لأن المجموعة الوظيفية المعينة تخضع دائماً لنفس النوع من التفاعلات في كل جزئ توجد فيه 

تدريبات 1 

1 - عرف : كلا من : المشتقات الهيدروكربونية . - المجموعة الوظيفية ؟ 

.........................................................................................

2 - ضع علامة ( √ ) أو ( ´ ) أمام العبارات التالية : 

A - إضافة المجموعة الوظيفية للمركب الهيدروكربوني لا يغير خواصه (        )

B - الرابطتان الثنائية و الثلاثية بين ذرات الكربون تعتبر مجموعتين وظيفيتين (      )

C - خواص المجموعة الوظيفية تدل على خواص المركبات العضوية التي تحويها (     ))

المركبات العضوية المحتوية على الهالوجينات 

الهالوجينات

• الهالوجينات هي عناصر تقع في المجموعة 17 من الجدول الدورى و هي { الفلور - الكلور - اليود - البروم } 
• الهالوجينات تعتبر من أبسط المجموعات الوظيفية التعويضية التي يمكن أن تحل محل ذرات الهيدروجين في الهيدروكربونات ( علل؟ ) لأنها مجموعات وظيفية عبارة عن ذرة واحدة 
• تسمى مجموعات وظيفية ( تعويضية ) لأنها تكون فرع من السلسلة الكربونية الرئيسية للمركب العضوي 

الهالوكربون 

• الهالوكربون : هو أي مركب عضوي يحتوي على بديل هالوجيني . 

الهاليدات

• الهاليدات : هي المركبات التي تحل فيها ذرة هالوجين محل ذرة هيدروجين في سلسلة كربون أليفاتية أو أروماتية 

أنواع الهاليدات

• تنقسم الهاليدات إلى : الهاليدات الألكيل / هاليدات الأريل

سبب تنوع الهاليدات 

تتنوع الهاليدات بشكل كبير ( علل؟ ) بسبب : تنوع الهالوجينات ( I , Br , CL , F ) / تعدد ذرات H التي يمكن استبدالها في الهيدركربون . 

أولا : هاليدات الأكيل 

تعريفها 

مركبات عضوية تحتوى على ذرة هالوجين مرتبطة برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفاتية 

تحضيرها

تتكون عندما تحل فيها ذرة هالوجين ( فلور ، كلور ، بروم ، يود ) واحدة أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في جزي الألكان . 

المجموعة الوظيفية 

 (-x)حيث X ذرة هالوجين ( I , Br , CL , F ) 

الصيغة العامة

(R – X) حيت ذرة هالوجين ( I , Br , CI , F ) و R سلسلة اليفاتية مفتوحة أو حلقية 

التسمية

هالو ( برومو ، كلورو ، فلورو ، يودو ) + اسم الألكان ( الهيدركربون ) . 

أسس تسمية هاليدات الألكيل ذات السلاسل المفتوحة

تسمية السلسلة الأم :

• يتم تحديد أطول سلسلة مستمرة تحتوى على ذرات الهالوجين .
• يكتب أسم الهالوجين { برومو ، كلورو ، فلورو ، بودر } ثم أسم الألكان ( حسب عدد الكربون ) 

ترقيم السلسلة الأم : 

يتم ترقيم السلسة الأم من الطرف الذي يعطي المجموعة الوظيفية أصغر رقم ممكن 

في حال وجود مجموعات مختلفة يجب مراعاة الترتيب الأبجدي { برومو ← كلورو ← فلورو ← يودو } 

في حال وجود مجموعات تكررة يجب كتابة البادئات { ثنائي - ثلاثي - رباعي - ....... }