أسئلة إثرائية هيكل امتحان الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم الفصل الثالث

أسئلة إثرائية هيكل امتحان الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم الفصل الثالث

_ نماذج جزيء الميثان 

_ الصيغة الجزئية : توضح نوع الذرات في الجزيء ( لا تعطي معلومات حول هندسة الجزيء )

_ الصيغة البنائية : تظهر الترتيب العام للذرات في الجزيء ( لا تظهر الشكل ثلاثي الأبعاد بدقة )

_ نموذج الكرة و العصا : يظهر هندسة الجزيء بشكل واضح

_ نموذج ملء الفراغ : يعطي صورة اكثر واقعية عن الكيفية التي يبدو فيها الجزيء

_ ترتبط ذرات الكربون مع بعضها بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية و يمكن توضيح ذلك بأشكال لويس

_ الهيدروكربونات المشبعة : تحتوي على روابط أحادية فقط ، و لا تتفاعل مع اليروم ، مثال : الألكانات

_ الهيدروكربونات غير المشبعة : تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة على الأقل ، و تتفاعل مع البروم ، مثال : الألكينات و الأكاينات

- يفصل النفط الخام ( الزيت الخام ) ( خليط معقد من أكثر من ألف هيدرووكربون ) إلى مكونات أبسط من خلال عملية التقطير التجزيئي

_ التقطير التجزيئي ( التجزئة ) : عملية تتضمن تبخير النفط عند درجة الغليان ثم تجمع المكونات المختلفة أثناء تكثفها عند درجات حرارة متباينة 

- تجرى عملية التقطير التجزيئي في أبراج للتجزئة يتم التحكم في درجة الحرارة داخلها ، فتكون درجة الحرارة أسفل البرج قريبة من 400 C و تنخفض تدريجيا أعلاه

- تنخفض درجات حرارة تكثف المواد مع انخفاض الكتلة الجزيئية لها 

- بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزيء تزداد اللزوجة

الألكانات	مشبع		ترقيم + الألكيل + عدد ذرات الكربون ( أطول سلسلة ) + ان
الألكانات الحلقية	مشبع		ترقيم + الألكيل + عدد ذرات الكربون + ان + حلقي

تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة 

_ تطبيقات :

8 - 

أ - 2,4 - ثنائي ميثيل الهكسان

ب - 2,4 ، 2 - ثلاثي ميثيل بنتان

ج - 4,7 ، 2 - ثلاثي ميثيل نوتان

أ - استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية

ب - تحدي ارسم الصيغ البنائية الصيغ البنائية للألكانات التالية 

1 - 3,2 ثنائي ميثيل 5 – بروبيل ديكان

2 - 5,4,3 ثلاثي إيثيل أوكنان

مثال 2 :  ( 1 ، 2 ، 4 - ثلاثي ميثيل هكسان حلقي )

تسمية الألكانات الحلقية 

- قم بتسمية الألكان الحلقي المجاور

_ نطبيقات 

10 - استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية

11 - تدريب تحفيزي ارسم الصيغ البنائية للألكانات الحلقية الآتية

أ - 1 - إيثيل - 3 - بروبيل بئتان حلقي

ب - 1 ، 2 ، 2 ، 4 - رباعي ميثيل هكسان حلقي

_ خصائص الألكانات

- الصيغة البنائية للجزيء تؤثر في خصائصه 

- جزيئات الألكانات غير قطبية لأن روابطها جميعا غير قطبية ( الاختلاف بسيط في السالبية الكهربائية )

مما يجعلها مذيبات جيدة للمواد غير قطبية

- الخصائص الفيزيائية :

_ الكتلة الجزيئية للميثان amu 16 قريبة من الكتلة الجزيئية للماء amu 18 و كذلك يتقاربان في الحجم

_ تقل درجة غليان و انصهار الميثان عن الماء لضعف قوى التجاذب بين جزيئات الميثان ( جزيئات غير قطبية لا تكون روابط هيدروجينية و ليس لديها شحنة ) 

_ بسبب القطبية و الروابط الهيدروجينية لا تمتزج الألكانات و الهيدروكربونات الأخرى بالماء ( لضعف قوى التجاذب بين الألكان و الماء )

الألكينات

= (غير مشبع)

ترقيم + الألكيل + رقم الرابطة الثنائية + عدد ذرات الكربون + بن

مثال 3 :

_ تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة 

قم بتسمية الألكين ذو الصيغة البنائية الآتية 

_ تطبيقات :

17 - استخدم قواعد IUPAC لتسمية الصيغ البنائية الآتية .

18 - تحدي ارسم الصيغة البنائية للمركب 3,1 - بتتادايين

الألكينات

= (غير مشبع)

ترقيم + الألكيل + رقم الرابطة الثنائية + عدد ذرات الكربون + بن

الجدول 6 أمثلة على الألكاينات

21 - قم بتسمية البنى المبينة مستخدما قواعد IUPAC

22 - أرسم الصيغة البنائية لكل من 4 - ميثيل - 3,1 - بيتنادين و 3,2 - ثنائي ميثيل - 2 - بيوتين

_ الإيزومرات : اثنان أو أكثر من المركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في صيغتها البنائية 

- الأيزومرات البنائية

- لها نفس الصيغة الكيميائية إلا أن ترتيب الذرات فيها تختلف (تختلف الخصائص الفيزيائية و الكيميائية)

_ مثال : الصيغة الجزئية 

- كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون زاد عدد الأيزومرات المحتملة

_ الأيزومرات الفراغية 

- ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه و لكنها تختلف في ترتيبها الفراغي ( الاتجاهات في الفراغ )

- لها نوعان في الألكينات و الالكانات ، لكن الألكانات بها رابطة أحادية بين ذرات الكربون تساعدها على الدوران بسهولة ، بعكس الألكينات التي تحتوي على رابطة ثنائية لا تسمح للذرات بالدوران و تجعلها ثابتة

_ الأيزومرات الهندسية

- أيزومرات ناتجة عن اختلاف ترتيب المجموعات و اتجاهها حول الرابطة الثنائية 

- يؤثر الترتيب الهندسي في الخواص الفيزيائية ( درجات الانصهار و الغليان )

- لأيزومرات سيس (مع) ( cis ) و ترانس (ضد) ( trans ) عادة تأثيرات مختلفة و واضحة جدا

المركب	ترانس - 2 - بيوتين	سيس - 2 - بيوتين
الصيغة البنائية
درجة الانصهار	106C -	139C -
درجة الغليان	0.8C	3,7C

- التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في نفس الجهة من الجزيء يشار إليه بالبادنة ( سيس )

- التركيب الذي تكون  فيه مجموعتا الميثيل في جهتين متقابلتين يشار إليه بالبادنة ( ترانس )

- كيكوليه اقتراح التركيب للبنزين ( شكل سداسي يتكون من 6 ذرات كربون تتناوب من الروابط الأحادية و الثنائية)

- البنزين مستقر كيميائي (خامل) بسبب الالكترونات غير المتموضعة ( أقل نشاطاً من الألكينات )

_ المركبات الأروماتية : مركبات عضوية تحتوي على حلقة من البنزين كجزء من تركيبها 

_ المركبات الأورماتية ذات روائح عطرية جذابة

_ المركبات الأليفاتية : الألكانات و الالكينات و الألكاينات

_ كلمة أليفاتي ( تعني دهن ) ، حصل الكيميائيون على مركب أليفاتي من تسخين الدهون الحيوانية

3,1 - ثنائي بروبيل بنزين :

_ تطبيقات :

31 - حدد اسم المركبات التالية

32 - التحدي ارسم الصيغة البنائية 4,1 - ثنائي ميثيل بنزين

هاليد الألكيل	X -		ترقيم + الهالوجين + و + الألكان (حلقي)
هاليد الأريل	X -		ترقيم + الهالوجين + و + بنزين

فلورو إيثان	1, 2 - ثنائي فلورو بروبان	1 - برومو - 3 - كلورو - 2 - فلورو بيوتان	1 - برومو - 5 - كلورو بنتان
كلورو بنزين	فلورو بنزين	1 - برومو - 3, 5 - ثنائي أيودو بنزين	1, 3 ثنائي برومو - 2 - كلورو بنزين

_ خواص هاليدات الالكيل و استعمالاتها

1 - اعلى درجة غليان و كثافة من الالكان الذي له ذرات الكربون نفسها

2 - تزداد درجة الغليان و الكثافة عند الانتقال من F الى CL و Br و I لزيادة عدد الالكترونات البعدية عن النواة في الهالوجين

3 - تكون هاليدات الالكيل اقطاب مؤقتة لان الالكترونات البعيدة عن النواة تغير اماكنها بسهولة و تزداد درجة الغليان لتجاذب الاقطاب معا فتحتاج طاقة عالية لفصلها عن بعضها ( تزداد درجة الغليان بزيادة الحجم الذري للهالوجين )

_ تفاعلات الإستبدال

_ مثال على التفاعلات الاستبدال (الهلجنة)

_ مثال على التفاعلات تكوين الكحولات

_ مثال على التفاعلات تكوين الأمنيات

- زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في اللإيثانول تساوي تقريبا زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في الماء ، لذا تكون مجموعة OH - في جزيئات الكحول متوسطة القطبية كما في جزيئات الماء

- درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان الهيدروكربون المماثل لان مجموعة الهيدروكسيل تكون روابط هيدروجينية مع مجموعات هيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى

- بسبب القطبية و الروابط الهيدروجينة يمتزج الإيثانول تماما بالماء ( يفصلان عن عملية التقطير لكن يتبقى بعد الفصل % 5 في صورة مزيج )

- بسبب قطبية OH تعتبر الكحولات مذيبات جيدة للمركبات العضوية القطبية الأخرى 

- لا تكون الإيثرات روابط هيدروجينة لعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثر

- أكثر قابلية للتطاير و درجة الغليان و الذائبية في الماء اقل من الكحولات المقابلة لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها

- يمكن لذرة (O) في الإيثر أن تستقبل ذرات H من جزيئات الماء ( تذوب في الماء )

_ الأمينات : المركبات العضوي التي تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة أو أكثر مرتبطة مع ذرات كربون في سلاسل اليفاتية أو حلقات أروماتية

_ الصيغة العامة :

- الأمنيات مشتقة من الأمونيا NH3 

- تصنف الأمنيات إلى أولية و ثانوية و ثالثية حسب عدد ذرات الهيدروجين في الأمونيا

_ الالدهيد : مركب يتكون من سلسلة من ذرات الكربون يوجد ي نهايتها مجموعة كربونيل متصلة من طرف بذرة كربون و من الطرف الاخر بذرة هيدروجين

_ الصيغة العامة : CHO  * [ تمثل مجموعة R او ذرة H ) 

_ التسمية : اسم الالكان + ال

_ جزيء الالدهيد قطبي ( مجموعة الكربونيل قطبية ) و نشط

_ لا يمكن لجزيئات الالدهيد ان تشكل روابط هيدروجينية بين يعضها البعض لعدم احتوائها على ذرة H  مرتبطة مع ذرة O لذا درجة غليان الالدهيدات اقل من درجة غليان الكحولات التي لها نفس عدد ذرات الكربون

_ الالدهيدات اكثر قابلية للذوبان في الماء من الالكانات لانها يمكن ان تشكل روابط هيدروجينية مع ذرات O  في جزيئات الماء ( ليس بنفس درجة الكحولات و الامينات )

_ الكيتون : مركب عضوي ترتبط ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل مع ذرتي كربون اخرتين

_ الصيغة العامة : R - CO - R

_ التسمية : الترقيم + اسم الالكان + ون    أو    مجموعة الالكيل + كيتون

_ تشترك الكيتونات و الالدهيدات في العديد من الخصائص الفيزيائية و الكيميائية بسبب تشابه بنيتها

_ الكيتونات قطبية و لكنها اقل نشاطاً من الالدهيدات, و هي مذيبات جيدة للمركيات العضوية متوسطة القطبية ( الشموع / البلاستيك / الدهان / الطلاء / الورنيش / الغراء )

_ لا يمكن لجزيئات الكيتون ان تشكل روابط هيدروجينية مع بعضها و هي تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء 

_ الكيتونات قابلة للذوبان في الماء نسبياً ( الاسيتون يذوب في الماء )

_ الاحماض الكربوكسيلية :

_ حمض المثانويك ( جمض الفورميك ) ( مادة سامة ) تنتجه بعض الحشرات اللاسعة كوسيلة دفاعية 

_ الاحماض الكربوكسيلية قطبية و نشطة, و تتأين في الماء بشكل ضعيف منتجة الهيدرونيوم و ايونات الحمض

_ تتأين الاحماض الكربوكسيلية في الماء لان ذرتي O ذات سالبية كهربية عالية و تجذب الالكترونات بعيداً عن ذرة H في ( HO ) و لذلك ينتقل H الى ذرة اخرى يكون لديها زوج الكترونات غير مرتبطة مثل ذرة O في جزيء الماء .

_ محاليل الاحماض الكربوكسيلية مثل حمض الاوكساليك و حمض الاديبيك على مجموعتي او اكثر من الكربوكسيل ( احماض ثنائية الكربوكسيل )

_ حمض اللاكتيك ( يوجد في اللبن ) يحتوي مجموعة هيدروكسيل إضافة الى مجموعة الكربوكسيل , لذا تكون قابليته للوبان في الماء اكثر من الاحماض التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة .

_ الاستر :

_ تفاعلات الحذف ( النزع )

_ اولاً : الحذف من ذرتي كربون متجاورتين في مركب واحد

_ تفاعلات الاضافة 

_ الجدول 12 - 8 

الألكين المتفاعل	المادة المتفاعلة المضافة	المادة الناتجة
	الماء	الكحول
	الهيدروجين	ألكان
	هاليد الهدروجين	هاليد الألكيل
	الهالوجين	ثنائي هاليد الألكيل