مراجعة وحدة مشتقات المركبات الهيدروكربونية الكيمياء الصف الثاني عشر متقدم
استخدامات هاليدات الألكيل
- يستعمل كلوروميثان في صناعة منتجات السيليكون، المستخدم في تثبيت الأبواب والنوافذ ومنع التسريب.
- هرمونات الغدة الدرقية هي يوديد عضوي.
- مواد أولية في كثير من الصناعات الكيميائية .
- تستخدم كمذيبات وفي صناعة مواد التنظيف
- صناعة بوليمر رباعي فلورو إيثين PTFE المستخدم في صناعة أدوات الطبخ غير اللاصقة
- صناعة بوليمر كلوريد الفينيل PVC المستخدم في صناعة الصفائح الرقيقة المرنة والصلبة والمجسمات.
- استخدم مركب هالوثان (2-برومو - 2کلورو- 1,1,1 ثلاثي فلورو إيثان) كمخدر عام للمرضى الخاضعين للعمليات الجراحية في الخمسينات.
* لماذا تستخدم هاليدات الألكيل كمواد أولية في كثير من الصناعات الكيميائية ؟
لأن ذرات الهالوجين المرتبطة بالكربون أكثر نشاطا من ذرات الهيدروجين التي حلت محلها.
* لماذا تستخدم هاليدات الألكيل كمذيبات وفي صناعة مواد التنظيف ؟
لأنها تذيب المركبات غير القطبية مثل الدهون والزيوت.
* لماذا تستخدم هاليدات الألكيل في صناعة بوليمر رباعي فلورو إيثين PTFE المستخدم في صناعة أدوات الطبخ غير اللاصقة ؟
لأن PTFE يتكون من مئات من الوحدات البنائية ويستعمل كسطح غير لاصق.
* لماذا تستخدم هاليدات الألكيل في صناعة بوليمر كلوريد الفينيل PVC المستخدم في صناعة الصفائح الرقيقة المرنة أو الصلبة وصناعة المجسمات ؟
لأن PVC من أنواع البلاستيك، وهو بوليمر يمكن تسخينه وتشكيله عندما يكون مرنا نسبيا.
تدريبات القسم (1)
1) المصطلحات العلمية
1. (المجموعة الوظيفية) ذرة أو مجموعة من الذرات تدخل في تركيب جزيء المركب العضوي وتتفاعل بالطريقة نفسها.
2. (هالوکربون) مركب عضوي يحتوي على بديل هالوجيني
3. (هاليد الكيل) مركب عضوي يحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفاتية
4. (هالید آریل) مركب عضوي يحتوي على ذرة هالوجين مرتبطة في حلقة بنزين أو مجموعة أروماتية أخرى.
5. (تفاعل الاستبدال ) تفاعل تستبدل فيه ذرة أو مجموعة من الذرات من قبل ذرة أو مجموعة من الذرات الأخرى
6. الهلجنة) تفاعل استبدال ذرة هالوجين محل ذرات الهيدروجين في الألكانات
2) قارن بين هاليد الألكيل و هاليد الأريل
ج: هاليد الألكيل هو أحد مشتقات المركبات الهيدروكربونية حيث ترتبط ذرة الهالوجين بروابط تساهمية بذرات الكربون الأليفاتية، ماليد الأريل: هو أحد مشتقات المركبات التي ارتبط فيها الهالوجين بحلقة البنزين أو مركبات عطرية أخرى برابطة تساهمية
3) كيف تتوقع أن تكون درجة غليان البروبان مقارنة مع درجة غليان ا-كلورو بروبان ؟ فسر إجابتك.
ج: درجة علمان اکلورو روبان أعطى من درجة عليان البروين، لأن جزیات 1-كلورو بروبان تشکل روابط ثنائية القطب أكثر من جزيئات البروبان
4) لماذا تزداد درجة غليان هاليدات الألكيل كلما اتجهنا إلى الأسفل في مجموعة الهالوجينات في الجدول الدوري من الفلور حتى اليود؟
ج: بسبب زيادة عدد إلكترونات (العدد الذري) الهالوجينات التي تقع بعيدا عن النواة عند الانتقال من الفلور إلى اليود. وينتج عن حركة هذه الإلكترونات تكون ثنائية القطب بشكل مؤقت تعمل قوة التجاذبية ثنائية القطب على جذبها معا لذلك، تحتاج لقوة كبيرة لفصلها، لذلك تزداد درجة غليان ماليد الألكيل بزيادة حجم ذرة الهالوجين
5) أي الهالوجينات تم العثور عليها في الهرمونات التي تنتجها الغدة الدرقية للإنسان الطبيعي؟
ج. اليود
6) حدد عنصران غالبا ما يوجدان في المجموعات الوظيفية
ج: الأكسجين، النيتروجين، الفوسفور، الكبريت، الفلور، الكلور، البروم و اليود.
* ما سبب وجود روابط هيدروجينية بين مجموعات الهيدروكسيل مع جزيئات كحول أخرى؟
لأن مجموعة الهيدروكسيل في جزيئات الإيثانول متوسطة القطبية
* لماذا تكون درجة غليان الكحولات أعلى من درجة غليان الهيدروكربونات المماثلة لها بالشكل والحجم؟
لوجود روابط هيدروجينية بين مجموعات الهيدروكسيل في جزيئات كحول أخرى.
* لماذا تزداد درجة غليان الكحولات بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل؟
تزداد الروابط الهيدروجينية كلما زاد عدد مجموعات الهيدروكسيل في الكحول، فتحتاج لطاقة أكبر لكسرها
* لماذا يذوب الإيثانول في الماء؟
لأن كلاهما قطبي والروابط الهيدروجينية التي تتكون بين الإيثانول والماء.
* لماذا يصعب فصل الإيثانول والماء عن بعضهما بصورة كاملة؟
بسبب امتزاجهما لأن كلاهما قطبي والروابط الهيدروجينية التي تتكون بين الإيثانول والماء
** تستعمل عملية التقطير لفصل الإيثانول عن الماء، إلا أنه يتبقى %5 في صورة مزيج منهما.
* الكحولات مذيبات جيدة للمركبات العضوية القطبية الأخرى؟
بسبب قطبية مجموعات الهيدروكسيل.
* لماذا يستعمل الميثانول في صناعة مزيلات الطلاء؟
لأن الكحولات مذيبات جيدة للمركبات العضوية القطبية الأخرى.
* لماذا يستعمل 2 بيوتانول في صناعة الأصباغ والورنيش؟
لأن الكحولات مذيبات جيدة للمركبات العضوية القطبية الأخرى.
استخدامات الكحولات
- ينتج الإيثانول CHCHOH وثاني أكسيد الكربون بواسطة الخميرة عند تخمير السكريات، مثل تخمر العنب وتخمر عجين الخبز
- يدخل الإيثانول في المنتجات الطبية، ويستعمل لتطهير الجلد قبل إعطاء الحقن.
- يضاف الإيثانول إلى الجازولين لزيادة فاعليته يد الإيثانول
- مادة أولية لصناعة مركبات عضوية أكثر تعقيدا
- يستخدم الهكسانول الحلقي في صناعة المبيدات الحشرية لأنه مركب سام، ومذيب للمواد البلاستيكية
- يستخدم الجليسرول ( 3,2,1 -بروبانترایول) ک مانع للتجمد في وقود الطائرات
تدريبات القسم (2)
1) المصطلحات العلمية
1. (مجموعة هيدروكسيل) المجموعة الوظيفية المكونة من أكسجين - هيدروجين والتي ترتبط تساهميا مع ذرة كربون.
2. (الكحول) مركب عضوي تستبدل فيه ذرة هيدروجين من الهيدروكربون بمجموعة هيدروكسيل
3. (التقطير) العملية المستخدمة لفصل الإيثانول عن الماء
4. (الأيثر) مركب عضوي يحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتي كربون.
5. (الأمين) مركب يحتوي على ذرة نيتروجين واحدة أو أكثر مرتبطة مع ذرات کربون في سلاسل أليفاتية أو حلقات أروماتية
2) ناقش خصائص الكحولات و الإيثرات والأمينات. واعط مثالا واحدا لكل منها.
ج: الكحولات معتدلة القلبية، يمكن أن تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات أخرى، درجة غليانها أعلى من الألكانات التي لها نفس الشكل والحجم مثل الإبتقول الإيثرات غير قادرة على تكوين روابط هيدروجينية، وهي مادة متطايرة ذات درجة غليان منخفضة وأقل ذوبانا من الكرات في الماء مثل ثنائي ميثيل الأثر الأميذات لها روائح كريهة منفرة للبشر مثل هكسول أمين حلقي
3) حدد عنصران غالبا ما يوجدان في المجموعات الوظيفية
ج: الأكسجين، النيتروجين، الفوسفور، الكبريت، الفلور، الكلور ، البروم واليود
4) عتمادا على الصيغ البنائية أدناه. أي من المركبات تتوقع أن يكون أكثر قابلية للذوبان في الماء؟ فسر إجابتك.
ج: الإيثانول CHCH.COH أكثر ذوبانية، لأن جزيئاته أكثر تلبية من الإيثر الكحولات غالبا أكثر ذوبانية من الإيثرات في الماء من الإيثرات
5) لماذا تكون قابلية الذوبان لجزيء الكحول في الماء أكبر منها لجزيء الإيثر الذي له نفس الكتلة الجزيئي ؟
ج: لأن الكحولات أكثر تلبية من الإيثرات، لأن الرابطة في الكحولات O-H أكثر قطبية من الرابطة C-0 في الإثرات
6) لماذا يمتلك الإيثانول درجة غليان أعلى بكثير من الإيثيل أمين، بالرغم من أن كتلتيهما الجزيئية متساوية تقريبا؟
ج: لأن روابط H أكثر قطبية من روابط H || N، وتكون الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الإيثانول أقوى من الروابط بين جزيئات الإيثيل أمين، وينتج عن قرى التجاذب الأقوی درجات غليان اعلى
تسمية الكيتونات
• يكتب اسم الالكان المقابل بالاعتماد على عدد ذرات الكربون في سلسلة الألكان المقابل لها.
• يضاف المقطع (ون) بعد اسم الألكان، أو تكتب أسماء مجمو عات الألكيل بترتيب الابجدية الإنجليزية ثم كلمة كيتون.
• يوضع رقم قبل اسم الكيتون، للإشارة الى موقع مجمو عة الكربونيل على السلسلة.
• في حالة 2بروبانون يمكن وضع رقم 2 أو لا يوضع رقم، لأن مجمو عة الكربونيل تقع في المنتصف.
خواص الكيتونات
أبسط كيتون هو بروبانون، والاسم الشائع له أسيتون.
* لماذا تشترك الآلدهيدات والكيتونات في العديد من الخصائص الفيزيائية والكيميائية؟
لأن كلاهما يحتوي على مجموعة الكربونيل.
* لماذا تذيب الكيتونات المركبات العضوية متوسطة القطبية؟
لأن الكيتونات جزيئات قطبية قليلة النشاط
* لماذا تذوب الكيتونات في الماء نسبيا؟
لأن جزيئات الكيتونات يمكن أن تشكل روابط هيدروجينية مع جريئات الماء.
* لماذا لا تشكل جزيئات الكيتونات روابط
هيدروجينية بين بعضها البعض؟
لأنها لا تحتوي على ذرة هيدروجين مرتبطة
مع ذرة الأكسجين.
استخدامات الكيتونات
• تستخدم الكيتونات ك مذيبات للشموع والبلاستيك وادهان والطلاء والورنيش والغراء.
• يستخدم الأسيتون في صناعة مزيل طلاء الأظافر.